Un poco de todo…

Medicamentos y otros bichejos químicos curiosos

¿Metanfetamina en la farmacia?

Posted by azuara en 31 octubre 2006

Y sin receta, añado.

Hoy voy a hablar un poco de química orgánica, pero que nadie se asuste, me servirá para explicar un par de cosas interesantes del mundo los compuestos químicos, pero sin entrar en tecnicismos, tranquilidad😉

La metanfetamina es un bonito ejemplo en el que las formas quirales de una misma molécula tienen efectos completamente diferentes. Perdón, que qué es quiral, lo explico. Se trata de las moléculas (asimétricas, por supuesto) en las que una es el espejo de la otra, es decir, si una está torcida hacia la derecha, la otra lo está hacia la izquierda. Se parecen, pero no se pueden superponer. Exactamente como nuestras manos, de donde viene precisamente la palabra quiral (quiros en griego).

Lejos de lo que podría parecer, estas moléculas pueden pasar de comportarse idénticamente a no tener nada que ver entre sí o incluso tener propiedades médicas prácticamente opuestas. Los químicos para diferenciarlas les ponen una letra delante: L de levo (izquierda) o D de dextro (derecha), según hacia donde desvíen un foco de luz dirigido hacia una disolución del compuesto la posición de los diferentes enlaces respecto al carbono central (considerando el gliceraldehído como referencia) . Ambas moléculas se dice que son isómeros o (más concretamente en este caso) enantiómeros entre sí.
Como decía la metanfetamina tiene esta propiedad. La L-metanfetamina la podemos encontrar en algunos de los inhaladores que se compran sin receta en la farmacia como Vicks Inhalador pues se trata de un descongestionante nasal. Pero la metanfetamina no era otra cosa… Exacto, la L-metanfetamina es la “hermana melliza” de la D-metanfetamina, la droga psicoactiva que encontramos en el speed. Como podéis ver los efectos en el organismo de ambos compuestos son muy diferentes, pese a que sólo tienen una sutil diferencia en su estructura.

Si ampliamos la foto, se puede ver otra curiosidad. El nombre de la molécula viene escrito discretamente como “levometanfetamina”, a fin de evitar connotaciones negativas. Es así como se ha adoptado en llamarla en algún congreso internacional para que no haya dudas y confundirla con la metanfetamina. También se la llama a veces L-desoxiefedrina.

Y aquí las tenemos:

La línea de puntos representaría un espejo colocado perpendicularmente a la pantalla. Dibujadas sobre papel, las moléculas parecen planas, pero en absoluto es así. En realidad el hexágono lo es, pero el pequeño fragmento triangular punteado representa en química orgánica un brazo que se introduciría a través del papel. Por eso, cumplen la condición de la quiralidad, no se pueden superponer, estos brazos se cruzarían o se alejarían, son “simétricas”.

Puede ser un poco difícil de imaginar, y ésto los químicos lo saben, por eso han ideado decenas de maneras de representar sobre papel estos compuestos tridimensionales. Una forma más entretenida de ver las moléculas orgánicas son las clásicas bolitas, como se muestra en la página tinkertoy.

¿Pero cómo puede ser que una de ellas se use para destapar la nariz y la otra sea tan adictiva? Los fármacos, ciertos alimentos, las vitaminas… todo lo que tiene algún efecto en nuestro organismo lo hace a través de receptores (y esta frase da para cinco años de carrera…). Podríamos decir que la L-metanfetamina se acoplaría al receptor de la D-metanfetamina pero no estaría muy cómoda, algo así como si metiéramos el pie izquierdo en el zapato derecho. Por eso no tiene efectos psicoactivos. Aunque tienen algunos zapatos comunes, como los que aumenan la presión sanguínea.

Curiosamente, en este caso el isómero de una droga ilegal se vende en la farmacia, ¡y sin receta! Sin embargo, pese a ser tan inofensiva, la L-metanfetamina se usa cada vez menos (por detrás de la pseudoefedrina, por ejemplo) e incluso en ciertas circunstancias ella también es ilegal. Y sólo por el miedo a confundirla con su malvada hermana…

Un caso real, que supuso una de las más sentencias más polémicas de la justicia deportiva:

Methamphetamine was detected in Alain Baxter‘s post-race urine sample after his superb third place in the Men’s Slalom at the 2002 Salt Lake City Winter Olympics.

Despite the sample being identified as Lev-Methamphetamine and having it’s source identified as a Vicks Nasal Inhaler, and with the court of arbitration acknowledging there was a valid reason for it’s presence, and absolutely no performance advantage, Baxter was still stripped of his bronze medal.”

ACTUALIZACIÓN

El blog de Shora habló hace poco del desastre de la talidomida. Probablemente la peor tragedia de la farmacología, en la que están implicadas (entre otros factores) también las formas enantioméricas de la misma molécula. Además de la entrada, recomiendo la lectura de los comentarios, que añaden todavía más información sobre parejas curiosas.

Dentro de la medicina olvidé una pareja de opioides: el dextrometorfano es un compuesto frecuente de los jarabes contra la tos, mientras que el levometorfano es un potente narcótico, quizá no muy habitual, aunque sí su alcohol, el levorfanol.

14 comentarios to “¿Metanfetamina en la farmacia?”

  1. Kala said

    Me viene a la cabeza el famoso caso de la Talidomida, que se recetó por primera vez a finales de los años 50 para tratar la ansiedad en mujeres embarazadas. 10 años más tarde se retiró del mercado, 10000 niños de todo el mundo nacieron con graves malformaciones en brazos y piernas, y era precisamente por esto.

    Al sintetizarla se obtenían los dos estereoisómeros, y mientras que uno si que aliviaba los síntomas del embarazo el otro causaba graves daños a los bebés.

    Lástima que para descubrir este fenómeno tuvieran que sufrir tantas personas.

  2. pipistrellum said

    Por cierto que caro el jueguito de moleculas.

  3. Azuara said

    Estaba respondiendo a Kala cuando llegó tu comentario Pipistrellum🙂 Iba a decir también lo de los enantiómeros de talidomida. Aunque se administrara la forma pura, a pH sistémico se convierte en una mezcla racémica, así que encontramos la talidomida mala también.

    Y así es cómo este fármaco pasó a la historia como ejemplo de efecto secundario grave detectado cuando el medicamento estaba ya comercializado. Ahora está totalmente contraindicada en embarazadas aunque surfeando por ahí he visto que la querían introducir en ciertos casos de lepra, espero que no sea así. Es una historia muy triste, ciertamente.

    No seáis muy duros con el artículo (bueno sí, me gusta🙂 ), pero releyéndolo por ejemplo he visto que hago de formas quirales e isómeros todo lo mismo, aunque no lo sean obviamente.

    Lo de los mellizos era una metáfora, ya sabes Caín y Abel😉 Prefiero la comparación con manos o pies.

  4. chemist said

    Buenas, ya solucioné mi problema para postear, el antipopups…

    Quería comentarte que me ha encantado el artículo, es bastante complicado explicar la quiralidad sin presuponer conocimientos de química y tú lo has hecho de forma clara y concisa.

    Como comentaba Pipi existe un pequeño error, las formas D y L no dan ningún tipo de información sobre el plano en que gira la luz, simplemente comparan la disposición espacial de los átomos con el gliceraldehído. La información sobre el giro de la luz polarizada sólo la dan los prefijos + y –
    Dejo un link a un artículo de wikipedia donde lo explican bastante bien. Un saludo

    link: http://en.wikipedia.org/wiki/Enantiomer#Naming_conventions

    Un poco más extenso:
    http://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_%28chemistry%29#Naming_conventions

  5. Azuara said

    Vaya error tonto… Lo corrijo esta noche y añado de paso el enlace de Shora que ha propuesto Pipi, tiene comentarios muy interesantes sobre formas enantoméricas.

    Un saludo y muchas gracias la corrección Chemist🙂

  6. Kala said

    Si pipistrellum, desconocía el post de Shora, relamente interesante, a destacar el paso directo de las pruebas en monos a consumirlo directamente los humanos, increible.

  7. DDAA said

    El artículo es muy interesante, pero me extraña que alguien se pueda referir a una molécula como “malvada”. Malvadas son las leyes antidroga, por ejemplo, que causan un daño muy superior al que pueden causar todas las drogas juntas.

    • vakaloura said

      Totalmente de acuerdo contigo DDAA. Cuanto daño han causado las leyes antidrogas, cuantas victimas y cuanto sufrimiento…

  8. Azuara said

    Todas las drogas juntas e incluso una a una, causan mucho daño😉

    Pásate por un centro de desintoxicación o de ayuda a drogodependientes y habla con la gente de allí (pacientes y trabajadores). Que las drogas “enganchan” es un hecho objetivo puro y simple.

  9. pipistrellum said

    Parece que en los yogures hay acido lactico levogiro y dextrogiro. Y la forma dextrogira es mejor para el organismo

  10. anso said

    Yo tb hablé de la talidomida hace un tiempo.

    Cierto que tiene unos efectos secundarios muy graves para el feto (tanto en embarazadas como en hombres que vayan a embarazar), pero ¿realmente le importará a eso a alguien con lepra?

    Muchos medicamentos tienen esos efectos, muchos ni siquieran hacen las pruebas correspondientes y directamente dicen que no se usen por embarazadas.

    La magnitud del problema hay que mirarla con cierta distancia.

  11. Azuara said

    Me ha gustado tu artículo anso. La talidomida es una prueba de la necesidad de hacer ensayos clínicos y con animales, y sobre todo, que demuestra que los efectos secundarios son casi inevitables, por muchos ensayos que se hayan hecho. Eso sí, aunque es difícil determinar hasta qué punto tienen la culpa las farmacéuticas o los gobiernos si las pruebas son correctas, lo que no se puede consentir es que se nieguen los efectos secundarios.

    Por otra parte, lo de introducir la talidomida contra la lepra me parece complicado. Si se administrara al mismo tiempo que la píldora anticonceptiva y/o educación sexual no veo ningún problema.

  12. anso said

    Es como en el libro de Coupland (Todas las familias son psicóticas), la mujer tuvo una hijo con deformaciones por culpa de la talidomida… años después tiene SIDA y las úlceras de la boca se curan con talidomida. Odia esa medicina, pero le alivian el dolor, es mayor y no tendrá más hijos.

  13. vakaloura said

    Que las drogas (o medicinas) pueden producir dependencia es un hecho. Lo que sin duda también es un hecho es que el daño que hasta la fecha ha producido el estatus legal de muchas de estas sustancias . Es sin duda la situación de ilegalidad en que se encuentran muchas de estas sustancias lo que produce un coste sanitario inaceptable.

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